<html xmlns:v="urn:schemas-microsoft-com:vml" xmlns:o="urn:schemas-microsoft-com:office:office" xmlns:w="urn:schemas-microsoft-com:office:word" xmlns:m="http://schemas.microsoft.com/office/2004/12/omml" xmlns="http://www.w3.org/TR/REC-html40">
<head>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/html; charset=us-ascii">
<meta name="Generator" content="Microsoft Word 15 (filtered medium)">
<style><!--
/* Font Definitions */
@font-face
        {font-family:"Cambria Math";
        panose-1:2 4 5 3 5 4 6 3 2 4;}
@font-face
        {font-family:Calibri;
        panose-1:2 15 5 2 2 2 4 3 2 4;}
/* Style Definitions */
p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal
        {margin:0cm;
        font-size:11.0pt;
        font-family:"Calibri",sans-serif;
        mso-fareast-language:EN-US;}
p.MsoListParagraph, li.MsoListParagraph, div.MsoListParagraph
        {mso-style-priority:34;
        margin-top:0cm;
        margin-right:0cm;
        margin-bottom:0cm;
        margin-left:36.0pt;
        font-size:11.0pt;
        font-family:"Calibri",sans-serif;
        mso-fareast-language:EN-US;}
span.EmailStyle17
        {mso-style-type:personal-compose;
        font-family:"Calibri",sans-serif;
        color:windowtext;}
.MsoChpDefault
        {mso-style-type:export-only;
        font-family:"Calibri",sans-serif;
        mso-fareast-language:EN-US;}
@page WordSection1
        {size:612.0pt 792.0pt;
        margin:72.0pt 72.0pt 72.0pt 72.0pt;}
div.WordSection1
        {page:WordSection1;}
/* List Definitions */
@list l0
        {mso-list-id:1476946920;
        mso-list-type:hybrid;
        mso-list-template-ids:2000852132 201916431 201916441 201916443 201916431 201916441 201916443 201916431 201916441 201916443;}
@list l0:level1
        {mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:left;
        text-indent:-18.0pt;}
@list l0:level2
        {mso-level-number-format:alpha-lower;
        mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:left;
        text-indent:-18.0pt;}
@list l0:level3
        {mso-level-number-format:roman-lower;
        mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:right;
        text-indent:-9.0pt;}
@list l0:level4
        {mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:left;
        text-indent:-18.0pt;}
@list l0:level5
        {mso-level-number-format:alpha-lower;
        mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:left;
        text-indent:-18.0pt;}
@list l0:level6
        {mso-level-number-format:roman-lower;
        mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:right;
        text-indent:-9.0pt;}
@list l0:level7
        {mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:left;
        text-indent:-18.0pt;}
@list l0:level8
        {mso-level-number-format:alpha-lower;
        mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:left;
        text-indent:-18.0pt;}
@list l0:level9
        {mso-level-number-format:roman-lower;
        mso-level-tab-stop:none;
        mso-level-number-position:right;
        text-indent:-9.0pt;}
ol
        {margin-bottom:0cm;}
ul
        {margin-bottom:0cm;}
--></style><!--[if gte mso 9]><xml>
<o:shapedefaults v:ext="edit" spidmax="1026" />
</xml><![endif]--><!--[if gte mso 9]><xml>
<o:shapelayout v:ext="edit">
<o:idmap v:ext="edit" data="1" />
</o:shapelayout></xml><![endif]-->
</head>
<body lang="EN-AU" link="#0563C1" vlink="#954F72" style="word-wrap:break-word">
<div class="WordSection1">
<p class="MsoNormal">Hello,<o:p></o:p></p>
<p class="MsoNormal"><o:p> </o:p></p>
<p class="MsoNormal">I need to create a firewall rule for outgoing traffic from my network to the internet for services hosted in public clouds where the destination URL has multiple dynamic IPs (ie: an AWS S3 bucket, Outlook 365 in Azure, etc) which makes
 a rule based on a destination FQDN troubling because each DNS query will provide a different IP every time. My possible solutions are:<o:p></o:p></p>
<p class="MsoNormal"><o:p> </o:p></p>
<ol style="margin-top:0cm" start="1" type="1">
<li class="MsoListParagraph" style="margin-left:0cm;mso-list:l0 level1 lfo1">Use a firewall rule using a Web URL filter, or application/content filtering (depending on the vendor) where I need to perform deep packet inspection to get the full destination URL
 or detect the application (ie: email delivery to O365). When this method is used with most of the vendors, the process involves a MITM approach where the SSL Certificate presented to the client is one generated by the firewall with the root CA certificate
 issued by the firewall as well.<o:p></o:p></li></ol>
<p class="MsoListParagraph"><o:p> </o:p></p>
<ol style="margin-top:0cm" start="2" type="1">
<li class="MsoListParagraph" style="margin-left:0cm;mso-list:l0 level1 lfo1">Set the destination IP of the rule the full list of possible ranges for the public cloud which could mean millions of IPs.<o:p></o:p></li></ol>
<p class="MsoNormal"><o:p> </o:p></p>
<p class="MsoNormal">Any thoughts on security concerns with each of the approaches? Is it worth the potential decrease in security by using a non-trusted Root CA internally (even though we can install the certificate in the application/browser to force it to
 trust it) vs. allowing access to destination IPs that are not necessary for this service but ensures uninterrupted encryption end-to-end?<o:p></o:p></p>
<p class="MsoNormal"><o:p> </o:p></p>
<p class="MsoNormal">Thank you all,<o:p></o:p></p>
<p class="MsoNormal"><o:p> </o:p></p>
<p class="MsoNormal">Andres<o:p></o:p></p>
</div>
</body>
</html>